Op 20 september 1839 reed de stoomlocomotief ‘De Arend’ in 25 minuten van Amsterdam (Sloterdijk) naar Haarlem. Tussen 1839 en 1890 werd het spoorwegnet geleidelijk uitgebreid, vaak door particuliere maatschappijen.
Door de Hollandsche IJzeren Spoorweg-Maatschappij (HIJSM) werd de spoorlijn Amsterdam – Zutphen (Oosterspoorweg) deels in 1874, deels in 1876 geopend.
Het station van Weesp werd geopend in 1874, eerst als kopstation en vanaf 1876 als stopstation aan de Oosterspoorweg. Het gebouw is een uniek ontwerp van ir Schelling.
De lijn Amsterdam – Zutphen werd in 1946 geëlektrificeerd.
Door de aanleg van de Flevolijn(Amsterdam – Almere) werd het station te klein en daarom gesloopt in 1967.
In 1967 werd het tweede station geopend, ontworpen naar een uniek ontwerp van ir. Douma. In 1985 werd het station uitgebreid door de aanleg van de Flevolijn. In 1993 werd het station een nog belangrijker overstapstation met de opening van de Schiphollijn. Een deel van het oude station werd vervolgens als fietsenstalling gebruikt. Na een grondige verbouwing in 2013 is nagenoeg het hele stationsgebouw uit 1967 als (bewaakte) fietsenstalling in gebruik genomen.
In Weesp komen de Oosterspoorweg, Flevolijn en Schiphollijn bij elkaar. Weesp is daardoor een belangrijk overstapstation voor reizigers tussen Amsterdam/Schiphol en Almere/Hilversum.
In 1967 werd dus het tweede station geopend. Dit werd deels buiten dienst gesteld in 1985. Een deel hiervan werd vervolgens als fietsenstalling gebruikt. Na een grondige verbouwing in 2013 is nagenoeg het hele stationsgebouw uit 1967 als (bewaakte) fietsenstalling in gebruik genomen.
Door het aansluiten van de Schiphollijn op Weesp in 1993 (opening van de Zuidelijke Tak van de Ringspoorbaan) was de dubbelsporige brug waar zowel treinen naar Schiphol v.v. en Amsterdam Centraal v.v. gebruik van maakten een zogenaamde ‘flessenhals’ geworden. Daarom is ook een tweede spoorbrug aangelegd over het Amsterdam-Rijnkanaal. Toentertijd was deze uitbreiding uitgevoerd in het kader van Rail 21, een toekomstplan uit de tijd dat de NS nog niet was verzelfstandigd. Beide bruggen zijn dubbelsporig. De nabij Weesp gelegen Gooiboog maakt het sinds 2003 mogelijk om rechtstreeks van Hilversum naar Almere te reizen, reizigers wordt zo een overstap in Weesp bespaard.
Doordat Station Weesp een overstapstation is, heeft het veel forensenverkeer te verwerken. Het huidige station bestaat uit 2 eilandperrons, en in totaal 6 sporen, waarvan 2 sporen voor doorgaande treinen. Op de eilandperrons wordt veel gebruikgemaakt van cross-platformoverstap. Ook komt het voor dat tijdens een cross-platform-overstap van twee sprinters een intercitytrein op de doorgaande sporen passeert.
